Furocumarine

Wenn es um den Wiesen-Bärenklau geht, dann muss zwangsläufig das Thema Phototixizität angesprochen, resp. bei einer möglichen Verwechslung mit dem Riesen-Bärenklau hat das Thema noch viel grössere Relevanz. Für die Phototoxizität in diesen beiden Arten sind die enthaltenen Furocumarine verantwortlich. Furocumarine sind innerhalb der Familie der Doldenblütler aber auch noch in weiteren Arten vertreten, wie z.B. in Engelwurz, Pastinak, Meisterwurz, Sellerie, usw. In ganz kleinen Spuren können Furocumarine auch noch in diversen weiteren Doldenblütlern vorkommen. Furocumarine findet man auch in Citrus-Arten (v.a. in Bergamotte und Limetten, bzw. in geringeren Konzentrationen auch in Zitrone oder Orange), wo sie v.a. in den Fruchtschalen konzentriert sind.

 Furocumarine gehören, wie im Name bereits ersichtlich, zu den Cumarinen (Cumarin-Derivaten), d.h. sie haben chemisch die Grundstruktur vom Molekül «Cumarin» (bekannt vom Waldmeister). Bei den Furocumarinen ist an der Cumarin-Grundstruktur zusätzlich ein «Furanring» angehängt. Auch wenn Furocumarine chemisch mit dem Cumarin verwandt sind, haben sie bezüglich Toxizität, Wirkung, usw. völlig andere Eigenschaften. Furocumarine dienen als Giftstoffe zur Abwehr von Fressfeinden.

Innerhalb der Pflanzen handelt es sich meist um ein Gemisch verschiedener Furocumarine. Oft ist dabei Psoralen dominant. Furocumarine lassen sich nach ihrem Aufbau in zwei verschiedene Typen unterteilen:

• Psoralen-Typ («lineare Furocumarine»): Es ist der dominante Typ innerhalb der Doldenblütler und Zitrusfrüchte. Sie haben eine hohe Phototoxizität.

• Angelicin-Typ («angulare Furocumarine»): Diese sind eher untergeordnet und schwächer phototoxisch als diejenigen des Psoralen-Typs. Es wird vermutet, dass die Furocumarine des Angelicin-Typs evolutionär jünger sind und sich deshalb ausbildeten, weil inzwischen viele Insekten gegen den Psoralen-Typ Entgiftungs-Mechanismen ausbildeten.

Innerhalb der Doldenblütler befinden sich die Furocumarine v.a. in den unreifen Früchten und den Wurzeln. In Blättern / Stängel sind die Gehalte geringer, können aber im Pflanzensaft (bei Verletzung) und direkt auf der Oberfläche deutlich höher konzentrierter sein. So werden die Furocumarine v.a. in der Epidermis (äusserte Zellschicht der Pflanze) eingelagert. Oft bilden sich auch ausserhalb der äusseren Wachsschicht (Kutikula) oder auch den Härchen Kristalle aus Furocumarine. So gelangen diese Berührung nach auf die Haut. Furocumarine werden aber auch innerhalb der Pflanze in Ölkanälen (zusammen mit Ätherischen Ölen) gelagert. Diese Ölkanäle sind in den Doldenblütler längliche Hohlräume, die sich oft zwischen den Leitbündeln befinden. Bei Verletzung mischen sich dann die Substanzen der Ölkanäle mit dem aus den Zellen austretenden wässrigen Saft. Wird nun diese Pflanzensaft-Mischung berührt, gelangen so die Furocumarine ebenfalls auf die Haut.

Furocumarine können auch ohne UV-Strahlung bereits leicht giftig sein, doch die wahre Giftwirkung wird der erst mit der UV-Strahlung (v.a. UVA) aktiviert (und bekanntlich enthält ja Sonnenlicht auch UV-Strahlung). Gelangen die Furocumarine mal auf die Haut, dann dringen sie dank ihrer Fettlöslichkeit und kleinen Molekülgrösse gut in die oberen Hautschichten ein. Wenn die Furocumarine dann in der Haut mit der UV-Strahlung in Kontakt kommen, werden sie sehr reaktiv («angriffslustig») und schädigen dort in den Zellen biologisch relevante Makromoleküle, wie Proteine, RNA oder eben auch DNA. Die Schädigung der DNA erfolgt, indem die zwei DNA-Stränge fest zusammengeklebt werden und damit nicht mehr ein Reissverschluss reversibel geöffnet und verschlössen werden können. Damit aus der DNA die Proteine transkribiert werden können, ist dieses Reissverschluss-artige Öffnen und Schliessen der Stränge jedoch zwingend nötig. Die Zellen versuchen nun den Schaden zu reparieren und wenn das nicht mehr möglich ist, dann stirbt die entsprechende Hautzelle ab.

Wenn nun viele Zellen auf der Haut durch diese photoxische Wirkung absterben, werden dort Entzündungsvorgänge in Gang gesetzt, damit die Immunzellen «aufräumen» können. In desem Zuge wird der Blutfluss gesteigert (> rote Haut), Flüssigkeit tritt aus dem Gewebe ( > Ödeme / Blasen) und die Entzündung reizt die Nerven ( > Schmerz). Im Grunde entstehen dabei also Sonnenbrand-ähnliche Symptome. Genauer gesagt spricht man von «Photodermatitis». Im Gegensatz zum Sonnenbrand sind bei einer Photodermatitis die betroffenen Bereiche oft fleckig auf der Haut angeordnet (also nur die Bereiche, wo der Kontakt zur Pflanze stattgefunden hat). Ähnlich wie beim Sonnenbrand, wird auch bei einer Photodermatitis im Zuge der Heilung vermehrt Melanin in die Hautzellen eingelagert, so dass die Haut am Ende (nachdem alles repariert ist) dunkler ist als vorher (zum Schutz vor wiederholten UV-assoziierten Schäden auf der Haut).

Die phototoxischen Schäden in den Hautzellen treten mit der Exposition sehr rasch ein. Bis jedoch erste sichtbare Symptome erkennbar sind, dauert es ca. 12 bis 24 Stunden. Der Peak der Symptome stellt sich dann nach ca. 24 bis 72 Stunden ein und das Abklingen der Symptome tritt erst nach Tagen bis Wochen ein. Einige populäre Quellen schreiben von «ersten Symptomen bereits nach 15 Minuten», was jedoch der wissenschaftlichen Literatur widerspricht. 15 Minten sind jedoch in etwa die Zeit, wo sich die Furocumarine nach der Berührung in der Haut so weit in Stellung bringen können, dass der phototoxische Effekt besonders effektiv ist.

Furocumarine werden beim Konsum der entsprechenden Pflanzen via Verdauung sehr gut vom Körper aufgenommen. Und auch so gelangen sie dann via Blut zu den Hautzellen und können dort auf dieselbe Weise unter UV-Exposition phototoxische Reaktionen auslösen. Man spricht in diesem Fall auch von der «systemischen Phototoxizität». Es gibt auch tatsächlich Studien, wo der Effekt durch orale Gabe von Furocumarinen (in der Regel Psoralen) und anschliessender UV-Bestrahlung untersucht wurde. Dies weil in der Dermatologie genau auf diese Weise die sogenannte «PUVA-Therapie» praktiziert wird (um damit Schuppenflechte, Neurodermitis, usw. zu behandeln). Die mit der Nahrung aufgenommenen Furocumarine werden in der Leber abgebaut. Die höchsten Konzentrationen im Blut werden so nach ca. 1 bis 4 Stunden nach dem Konsum erreicht. Anschliessend erfolgt die Abnahme mit einer Halbwertszeit von ca. 1 bis 2 Stunden. Eine zum Frühstück konsumierte Furocumarin-haltige Pflanze kann so also auch noch am Mittag bei hoher UV-Exposition zum Problem werden. Es gibt auch einen Fallbericht, wo sich bei einer 65-jäöhrigen Frau nach dem Konsum von 450g Knollensellerie und anschliessendem Solariumbesuch phototoxische Reaktionen zeigten.

Die Gefahr der Phototoxizität durch Furocumarine ist real, doch wie immer gilt: «Die Dosis macht das Gift». Nicht jede Berührung / jeder Konsum einer Furocumarin-haltigen Pflanze geht auch automatisch mit entsprechenden Symptomen einher, resp. das Ganze ist von diversen Faktoren abhängig wie:

• Gehalt an Furocumarinen in der Pflanze / im entsprechenden Pflanzenteil

• Exposition (wie viel Hautkontakt? / welche Menge konsumiert?)

• Wie stark man gerade schwitzt (mit schwitzen ist die Haut durchlässiger)

• Menge an UV-Licht in der Umgebung (Tageszeit / Jahreszeit / Wetter / evtl. vorhandener Schatten)

• Hauttyp (je dunkler desto safer)

• weitere individuelle Faktoren

  
  

Die Konzentration an Furocumarinen schwankt nicht nur je nach Art, sondern auch nach Pflanzenteil, Standort, Individuum, Jahreszeit, usw. Bei Gemüsen wie Sellerie oder Pastinak wurde auch nachgewiesen, dass sich die Konzentrationen während langer Lagerung durch mikrobielle Infektionen um mehr als das 10-fache erhöhen können. Etwas einfacher ist die Abschätzung der Exposition von UV-Licht, den diese ist bekanntlich um die Mittagszeit, im Sommer, resp. bei sonnigem Wetter am höchsten.

Furocumarine im Wiesen-Bärenklau: Dort sind v.a. Isopimpllin, Isobergapten, Bergapten, Xanthotoxin, Angelicin und Imperatorin dominant. Bei den konkreten Konzentrationen leider liegen mir nur Messungen an ethanolischen Extrakten, nicht aber vom Pflanzen-Rohmaterial vor. In den Extrakten aus den Blättern und Stängeln wurden in Zöll et. al (2025) keine Furocumarine gemessen (bzw. diese lagen unter der Nachweisgrenze).  In den Extrakten aus den Wurzeln wurden Werte von ca. 6 mg/g, bzw. von den unreifen Früchten mit 3-4 mg/g gemessen. Wie hoch jedoch die Konzentrationen im Pflanzenrohmaterial ist, bleibt unklar. Bei Berührung sind aber sowieso die aufkonzentrierten Furocumarine auf der Pflanzenoberfläche, bzw. bei Verletzung des Pflanzengewebes die Werte im austretenden Pflanzensaft entscheidend und nicht die Gesamt-Konzentrationen. Phototoxische Reaktionen durch die Berührung des Wiesen-Bärenklaus sind auch sehr selten, aber trotzdem möglich. V.a. im Sommer in der Mittagssonne und intensivem Kontakt (z.B. mit dem Pflanzensaft) und individueller Empfindlichkeit sind Reaktionen nicht ausgeschlossen. Es lohnt sich also beim Sammeln die Jahreszeit, Uhrzeit und Wetter zu beachten. Eine systemische Phototoxizität ist beim Wiesen-Bärenklau vermutlich noch viel seltener bis gar kein Thema. Trotzdem lohnt sich auch beim Konsum Jahreszeit, Uhrzeit und Wetter zu berücksichtigen und sich auch bewusst zu sein, dass die maximalen Konzentrationen an Furocumarinen im Blut erst nach 1 bis 4 Stunden erreicht werden. Es gibt jedoch keinen Grund auf den Konsum vom Wiesen-Bärenklau generell zu verzichten, Im Gegenteil: Dieser ist eine tolle, würzig-aromatische Essbare Wildpflanze!

Furocumarine im Riesen-Bärenklau: Im Riesen-Bärenklau sind Psoralen, Xanthotoxin und Berapten dominant. In den Blättern findet man Konzentrationen je Frischmasse von bis zu 256 mg/g, bzw. im Stängel bis 50 mg/g (mit einem Maximum in den Sommermonaten). In den Früchten liegen die Werte bei 396 mg/g (Werte aus Pira et. al 1989). Die Gefahr der Phototoxizität ist bei einer Berührung des Riesen-Bärenklaus sehr hoch. Haltet euch also fern von diesem Gewächs! An heissen Tagen können die Furocumarine ausserdem von den Pflanzen in die Umgebungsluft abgegeben werden, so dass es bei einem längeren Aufenthalt neben der Pflanze durch deren Einatmen zu Atemnot, bzw. im Anschluss zu mehrwöchiger akuter Bronchitis kommen.

Wenn man bei versehentlicher Berührung Schlimmeres verhindert will, sind folgende Massnahmen zu treffen

• So rasch wie möglich weg vom Sonnenlicht und zwar am besten für mehrere Stunden (am besten 24 Stunden). Bis man weg vom Sonnenlicht ist, sollte man die betroffene Hautstelle mit Kleidern (oder ähnlich) abdecken. Kontaminierte Kleidung ist jedoch auszuziehen. Falls nichts zum Abdecken verfügbar ist, kann man auch Sonnencreme auf die betroffene Stelle auftragen (hält jedoch nicht die gesamte UVA-Strahlung zurück)

• Betroffene Stelle sofort gut mit Seife abwaschen. Furocumarine sind fettlöslich, deshalb ist Seife nötig. Abwaschen nur mit Wasser ist jedoch besser als gar kein Abwaschen. Kontaminierte Kleidung ist vor erneutem Gebraucht gut mit Waschmittel zu waschen. Bei Kontakt mit dem Auge ist dieses sofort mit Wasser auszuspülen und das Ganze medizinisch abklären zu lassen.

• Bei Symptomen: Leichte Symptome können, ähnlich wie Sonnenbrand, mit Kühlcremes behandelt werden. Bei schweren Symptomen (Blasen auf der Haut, Kreislauf, usw.) ist ein Arzt aufzusuchen.

Furocumarine in Wald-Engelwurz: Auch der Wald-Engelwurz enthält Furocumarine. Konkrete Messungen zu den Konzentrationen in der Pflanze liegen aber auch hier nicht vor. Für die verwandte Echte Engelwurz gibt es jedoch zumindest Messungen von den Früchten (Sigurdsson et. al 2012), mit Konzentrationen von 14 bis 31 mg/g und Imperatorin als dominante Komponente. Eine weitere Quelle (Dussy et. al 2024) spricht bei «Angelica root» von 4.5 mg/g.

Weitere Furocumarin-Pflanzen: Furocumarine konnten auch in den Rhizomen vom Meisterwurz nachgewiesen werden (mit Imperatorin und Ostruthol als dominante Komponenten). Ebenso sind Furocumarine in den Wurzeln vom Pastinak (Werte so bei 0.014 bis 0.027 mg/g), in Sellerie (0.0013 bis 0.0023 mg/g), Petersilie (ca. 0,1 mg/g) usw. enthalten (siehe Dussy et. al 2024). Ebenso misst man im Zitronensaft Furocumarin-Konzentrationen von 0.002 bis 0.004 mg/g, bzw. im Limettensaft Werte von 0.1 mg/g. Die tägliche Aufnahme von Furocumarinen in der normalen tagtäglichen Ernährung wird auf ca. 0.56 mg geschätzt (mit Schwankungen im 95% Bereich bis 2.4 mg). Im Alltag sind dabei jedoch keine phototoxische Effekte zu erwarten.

Wie erwähnt schädigen Furocumarine die DNA. Auch im Fall, wo die DNA danach wieder repariert werden konnte, können trotzdem Schäden an der DNA verbleiben, du zu Hautkrebs führen können. Zwei Kohortenstudien in den USA zeigten einen Zusammenhang zwischen erhöhtem Konsum von Furocumarinen (in den täglichen Lebensmitteln) und einem erhöhten Auftreten von Hautkrebs. Wie immer bei Kohortenstudien sind das jedoch Korrelationen. Dieses können, müssen aber nicht kausal zusammenhängen. So reichen auch die vorhandenen Daten nicht aus für eine konkrete Risikoabschätzung, vor allem weil bei dem Thema sehr viele Einflussfaktoren eine Rolle spielen.

Interessante Literatur zum Thema:

🌿Bruni et al (2019): Botancial Sources, Chemistry, Analysis, and Biological Activity of Furocoumarins of Pharmaceutical Interest

🌿Janda et al (2008): Photodermatits: Case Report and Review of the Literature

🌿Grosu et al (2024): New Insights Concerning Phytodermatitis Induced by Phototoxic plants

🌿Zöld et al (2025): Fast Determination of Furocoumarins in Food Supplements Containing Heracleum sphondylium L. Using Capillary Electrophoresis

🌿Pira et al (1989): Heracleum mantegazzianum growth phases and furocoumarin content

🌿Batiha et al (2022): Phytochemical Constituents, Folk Medical Uses, and Biological Activities of Genus Angelica: A review

🌿Sigurdsson et al (2012): Geographical variations of the furocoumarin composition of the fruits of Icelandic Angelica archangelica

🌿Zwirchmayr et al (2020): A Biochemometric Approach for the Indentification of In Vitro Anti-Inflammatory Constituents in Masterwort

🌿Dussy et al (2024): Determination of 23 furocoumarins in 82 food samples and impication for risk assessment

🌿 https://dermnetnz.org/topics/puva-photochemotherapy

🌿 https://en.wikipedia.org/wiki/Phytophotodermatitis^

🌿 https://en.wikipedia.org/wiki/Furanocoumarin

🌿 https://de.wikipedia.org/wiki/Furocumarine