Flavonoide

Flavonoide sind in der Pflanzenwelt sehr weit verbreitet, erfüllen dort wichtige biologische Funktionen und sind oft auch heiltechnisch relevant. Praktisch alle Pflanzenarten enthalten Flavonoide und es handelt sich wohl um die allgegenwärtigste Stoffgruppe innerhalb der Sekundären Pflanzenstoffe.

Es sind von den Flavonoiden bisher 8'000 verschiedenen Substanzen bekannt. Gemeinsam habe sie, dass das Molekül «Flavan» ihr chemisches «Grundgerüst» darstellt. Da Flavonoide chemisch aus Phenolringen bestehen, gehören sie, wie Gerbstoffe oder Phenolsäuren, zur Gruppe der Polyphenole. Flavonoide lassen sich wiederum selbst in diverse Untergruppen einteilen, wie Flavone (z.B. Luteolin, Apigenin, usw.), Flavonole (Quercetin, Kaemperol, usw.), Anthocyane (Cyanidin, Delphinidin, Pelargonidin, usw.), Catechine (Catechin, Epicatechin, usw.), Isoflavonoide, usw.

Struktur von Quercetin, die verdeutlicht, dass Flavonoide auch Polyphenole sind.

In den allermeisten Fällen liegen die Flavonoide in den Pflanzen an Zucker gebunden als Glykoside vor. Dies weil die «freien Flavonoide» eher fettlöslich sind und daher erst mit dem Zuckeranhang wasserlöslich und damit transportier- und speicherbar werden. So sind z.B. von Quercetin bisher 179 Glyksoside bekannt, wovon Rutin und Hyperosid häufige Vertreter davon sind.

Flavonoide erfüllen in der Pflanze diverse biologische Funktionen (oft werden mehrere Funktionen gleichzeitig erfüllt), wie z.B.

• Schutz vor UV-Strahlung: Die UV-Strahlung wird dabei in den äusserten Zellschichten der Pflanzen (der Epidermis) von den entsprechenden Flavonoiden (z.B. aus der Untergruppe der Flavone oder Flavonole) absorbiert.

  
  

• Abfangen Freier Radikale: Gerade wenn eine Pflanze unter Stress steht (Verletzung, UV-Strahlung, Trockenheit, Kälte, Hitze, usw.) entsteht «oxidativer Stress», wo innerhalb der Pflanze schädliche Freie Radikale freigesetzt werden. Die entsprechenden Flavonoide (z.B. aus der Untergruppe der Flavone, Flavonole oder Anthocyane) können nun diese Freien Radikale abfangen, bevor sie am Pflanzengewebe Schäden anrichten, d.h. sie wirken «antioxidativ».

  
  

• Farbstoff: Viele UV-absorbierende Flavonoide (u.a. aus der Untergruppe der Flavone oder Flavonole) absorbieren auch im violetten-blauen Spektrumbereich und erzeugen so in Blüten eine gelbe Farbe. Daher kommt auch der Name der Stoffgruppe, denn «flavus» steht Lateinisch für gelb. Für rote, violette bis blaue Farben von Blüten und Früchten sind hingegen meist Anthocyane verantwortlich. Bei Letzteren wird die Farbe u.a. auch durch den pH-Wert im Zellplasma gesteuert (im sauren Milieu sind es vor allem rötliche, im basischen Milieu bläuliche Farbtöne).

  
  

• Giftstoff: Die allermeisten Flavonoide sind für uns Menschen (in «normalen Mengen») überhaupt nicht giftig. Bei Insekten ist das jedoch anders und bestimmte Flavonoide (wie z.B. Isoflavonoide oder Catechine) wirken auch gegen Pilze und Bakterien. Isoflavonoide sind bei den Schmetterlingsblütlern weit verbreitet.

  
  

• Grundbausteine für Gerbstoffe: Catechine sind oft auch einfach nur Vorstufen für die Biosynthese von Gerbstoffen. Bei der Untergruppe der Catechine handelt es sich nämlich nicht nur um Abwehrstoffe, sondern diese stellen auch die Grundbausteine zur Bildung von Gerbstoffen des Typs «Catechingerbstoffe / Proanthocyane» dar. Man findet Catechine nicht nur im Kakao oder Grünen Tee, sondern auch in Brombeere, Himbeere oder den Blättern der Heidelbeere

Die Aufnahme von Flavonoiden (bzw. von Polyphenolen allgemein) mit der Nahrung, wird mit gesundheitlichen Vorteilen in Verbindung gebracht. So gibt es viele Kohorten-Studien, die einen statistischen Zusammenhang zwischen erhöhter Flavonoid-Zufuhr in der der Ernährung und einem geringeren Risiko für Herz-Kreislauferkrankungen, Diabetes, usw. feststellen. Allerdings kann dies zwar, muss aber nicht (bzw. nicht ausschliesslich) mit den aufgenommenen Flavonoiden zu tun haben. Denn Menschen, die mehr Flavonoide konsumieren, ernähren sich vermutlich auch generell gesünder, bzw. pflegen einen gesünderen Lebensstil. Es gibt auch Interventionsstudien, wo gezielt die Effekte einzelner Flavonoide (z.B. jene die im Kakao vorkommen oder auch Quercetin-Supplemente) untersucht wurden und dabei teils leichte Verbesserungen im Blutdruck oder bei Entzündungsmarkern festgestellt worden sind. Die Effekte solcher Studien sind jedoch, wenn überhaupt, dann meist gering.

Früher war die Lehrmeinung, dass durch die Fähigkeit vieler Flavonoide, Freie Radikale abzufangen, diese auch unseren Körper direkt vor oxidativem Stress schützen (oxidativer Stress im Körper wird mit vielen Krankheiten wie Herz-Kreislauf-Erkrankungen, Krebs, usw. in Verbindung gebracht). Heutzutage (bzw. seit Anfang der 2000er Jahre) wird das jedoch in Fachkreisen bezweifelt. Denn die Bioverfügbarkeit von Flavonoiden ist generell sehr klein, bzw. diese werden im Körper rasch abgebaut. Vor allem zeigen Blutuntersuchungen, dass die im Blut gemessenen Konzentrationen an Flavonoiden nur eine sehr geringe «antioxidative Kapazität» von ca. 1µM aufweisen. Dies ist im Vergleich zur gesamten «antioxidativen Kapazität» von ca. 1mM durch körpereigene Antioxidanzen, bzw. antioxidativen Vitaminen, usw.) sehr gering, so dass eher zu bezweifeln ist, dass die Flavonoide da wesentlich was dazu beitragen (leider haben das viele Lifestyle-Journalisten noch nicht mitbekommen). Wie so oft bedeutet eine Wirkung in-vitro (im Reagenzglas) eben nicht automatisch eine relevante Wirkung in-vivo (im komplexen, lebenden menschlichen Organismus). Es wird jedoch diskutiert, dass die Abbauprodukte der Flavonoide den Körper anregen könnten, mehr körpereigene Antioxydanzien zu bilden und diese so eine indirekte antioxidative Wirkung im Körper entfalten könnten.

Flavonoide sind auch oft wichtige Hilfs- oder Teilwirkstoffe von Heilpflanzen. So dürften sie in Kamille, Schafgarbe und co an der entzündungshemmenden Wirkung beteiligt sein. Auch beim Weissdorn werden in der Therapie gegen Herzinsuffizienz die entsprechenden Flavonoide als wichtiger Teil des Wirkstoffkomplexes gesehen. Flavonoide sind in pflanzlichen Arzneimitteln oft gutmütig, doch wegen geringer Bioverfügbarkeit und raschem Abbau sind meist hohe Dosen und hohen Einnahmefrquenzen nötig.

Hier noch spannende wissenschaftliche Literatur zu den Flavonoiden:

• Berry Halliwell (2007) - Dietary polyphenols: good, bad, ore indifferent for yout health?

• Robert J. Williams (2004) - Flavonoids: antioxidants or signalling molecules?

• Augustin Scalbert [2004] - Polyphenols: antioxidants and beyond